Il nome del paese deriverebbe, come nel Catalogus Baronum del 1379 come Rocca-scarengia feudo del Conte di Manoppello. Alcuni studi francesi non ben identificati hanno appurato che scarengia deriverebbe da scarenna cioè dirupo, scarpata o burrone, indicante il fianco scosceso del dirupo dello sperone roccioso in cui si trova la rocca-castello, altri da Rocc-aschar dal longobardo Aschari, una rotazione consonantica del nome del paese trasforma la r in l facendolo diventare man mano, dopo varie e nuove trasformazioni, nel nome attuale. Una leggenda popolare vuole invece che il nome del paese derivi da "Rocca scale di legna", dalla scala a pioli, ovviamente in legno, che dal paese portava direttamente nella torre del castello (scala raffigurata anche nello stemma comunale).



Come riferito dal suddetto Catalogum Baronum, l'origine del paese è del XII secolo, più precisamente nel 1160, forse su di un insediamento preesistente. Certo però e che in località Collelongo sono stati ritrovati dei ruderi dell'Eneolitico ed a Capriglia ed a Colle Cicerone dei ruderi di epoca romana. Tuttavia dei monaci, verosimilmente già esistevano in zona come per la Chiesa di San Pancrazio già esistente nell'829.



La chiesa attuale risale al 1205 come ricostruzione della preesistente chiesa. Originariamente il borgo è sorto come avamposto longobardo per il controllo della Valle del Rio Secco per difendere la zona contro i Bizantini. I Longobardi eressero, ov'è ora il castello di Roccascalegna, una torre d'avvistamento. Indi si susseguirono dapprima i Franchi, poi i Normanni.



Il vero e proprio castello, tuttavia, è, verosimilmente, di epoca normanna. Nel 1320 Roccascalegna viene nominata nel periodo angioino "cum castellione", all'epoca, quindi, il castello già esisteva.



La successiva menzione è del XV secolo, nel regno di Giovanna II di Napoli durante le gesta di Giacomo Caldora, con la ribellione del figlio Antonio, i soprusi di Raimondo Caldora e l'ascesa al trono degli Aragonesi al trono del Regno di Napoli. In questo periodo un soldato sotto il comando di Giacomo Caldora, Raimondo Annechino è feudatario del paese, la sua famiglia rimase feudataria del borgo fino al 1525 quando Giovanni Maria Annechino fece ricostruire il castello.



Con l'avvento dell'evo moderno vi è il solito avvicendarsi dei feudatari e vari passaggi dai feudatari stessi alla Regia Corte e da questa ad un nuovo signore cui far accettare i Capitoli. Nel 1531 Diego Sarmemto conferma questi Capitoli o Statuti, ma subito dopo il paese ritorna alla Regia Corte che la vende a Giovanni Genovois di Chalem che la rivende ai Carafa. Orazio Carafa oppresse i paesani fino a che, il 15 ottobre 1584 insorgono e, aiutati dal prete, lo uccidono.



Gli succedono il fratello Giovanni Girolamo e Girolamo. Alla fine del secolo i Carafa, oberati di debiti, sono costretti a vendere il castello. Ai Carafa succedono i Corvo o de Corvis. Gli ultimi feudatari di Roccascalegna furono i Nanni. Il castello, all'epoca versava in pessime condizioni. La loro residenza fu spostata più in basso, in un luogo ritenuto più comodo. Oggi tale palazzo è adibito a residenza privata, ma vi sono anche un forno ed un laboratorio di un artigiano.



Con l'unità d'Italia prosperano lutti, ruberie, emigrazione e brigantaggio mentre i ricchi borghesi speculano sulla proprietà fondiaria. Il castello per essere restaurato dovrà attendere il finire del millennio.