La prima popolazione che abitò Vasto fù costituita, secondo la leggenda, da tribù provenienti dalla Dalmazia.



Il primo nome, Histon, venne dato a Vasto da Diomede, il quale arrivò sul posto alla guida degli Illiri; Histon, infatti, ricordava il monte Histone di Corfù. Verso il V secolo a.C. il sito fù occupato dai Frentani che potenziarono il primitivo approdo di Punta Penna. Le tante iscrizioni osche e i recenti rinvenimenti di anfore nel golfo di Vasto, testimoniano l'esistenza di traffici marittimi, nonchè la grande importanza della città nel territorio frentano.



Dopo la guerra sociale (91-88 a.C.) Histon divenne Histonium e fù elevata alla dignità di Municipio Romano e durante l'età imperiale acquisì potenza e prestigio. In epoca post-imperiale la città non fù risparmiata dalle invasioni barbariche alle quali fece seguito un periodo oscuro nel quale si perse addirittura il suo nome. Un conquistatore franco, Aymone, eresse, sulle rovine dell'antica Histonium, un borgo fortificato, da lui chiamato Guast d'Aymone. Dopo il periodo angioino, che lasciò delle tracce profonde nel lessico, Vasto fù assegnata ai D'Avalos, di origine spagnola, che vi trasferirono il fasto della corte iberica e innalzarono uno splendido palazzo: il Palazzo D'Avalos; la città, per la sua bellezza, fù chiamata "Atene degli Abruzzi". Il Palazzo D'Avalos fù distrutto dai Turchi nel '500, ma subito ricostruito in forme rinascimentali; fù anche dimora di Vittoria Colonna. Al suo interno oggi si trovano il Museo Archeologico e la Pinacoteca. La città alta conserva molte testimonianze del suo passato; resti di ville Augustee e tracce di insediamenti medievali. Nei pressi di quella che fù, più tardi, la Chiesa di S.Pietro, si ergeva, in epoca romana, il Campidoglio; in Via Adriatica furono scoperte le Terme, le quali stanno a dimostrare quanto abbondante fosse l'acqua a disposizione dei vastesi di ieri, i quali, nelle opere idrauliche, erano dei veri e propri maestri; basti pensare alle due enormi cisterne ancora intatti situati al capo meridionale della Loggia Amblingh. Al Seicento risale il superbo Palazzo della Penna che domina la spianata omonima al riparo da occhi troppo indiscreti; quattro massicci bastioni con munitissime garitte dovevano servire a scoraggiare eventuali malintenzionati. E' la casa dei misteri; si narra che l'edificio venne messo su in una notte da cento diavoli. Dove è situata oggi Punta Penna dicono che una volta ci fosse una splendida città, Buca, sparita ingoiata dal mistero. Famosa la tavoletta di bronzo qui rinvenuta che reca in lingua osca i nomi di due censori frentani, con i resti di mura, templi, colonne, urne funerarie e monete. Tra i personaggi illustri cui la città Del Vasto diede i natali (Vasto, insieme con il Cairo ed il Pireo vuole, innanzi a sè, l'articolo maschile), ricordiamo Lucio Valerio Pudente, incoronato poeta in Campidoglio dall'imperatore romano Traiano, dopo aver gareggiato, a soli tredici anni, nel 106 dC, nella poesia latina, durante i Giochi Capitolini che si svolgevano a Roma; ricoprì in seguito la carica di curatore delle rendite pubbliche durante l'impero di Antonino Pio. Altro figlio illustre di Vasto fù Gabriele Rossetti, il "Tirteo d'Italia", poeta ispirato, fecondo, patriota irriducibile che, con i suoi versi, infiammò il Risorgimento napoletano; fù condannato a morte e fuggì esule a Londra, dove non cessò mai di dar lustro all'Italia e di cantare la lontana, amata patria vastese. Patrono della cittò San Michele, l'Angelo custode, invocato dai vastesi nei giorni grami della metà del XVII secolo quando terremoti e pestilenze decimavano popolazioni intere. Vasto fù "città di grazia" cara al D'Annunzio e definita dallo storico Marchesani : "non ultima tra le più vetuste d'Italia, tra le più favorite dalla natura, una città che non poche ragioni avrebbe ad essere di frequente menzionata."